Penyebaran Islam yang secara spektakuler di negara-negara Asia Tenggara berkat Permana dan kontribusi tokoh-tokoh tasawuf adalah suatu keniscayaan dan kenyataan yang diakui oleh para pengkaji Islam. Hal ini dilatarbelakangi oleh sifat dan sikap kaum sufi yang lebih kompromis dan kasih sayang. Memang pada dasarnya tasawuf memiliki pandangan yang terbuka. Wal hasil, Islam bisa diterima dengan sangat baik oleh masyarakat lama yang masih menganut agama terdahulu dalam hal ini Hindu, Budha, Kapitayan dan lain sebagainya.
Perlu dicatat bahwa Walisongo pada saat itu tidak dikenal sebagai sufi, sebab penamaan sufi baru dipakai akhir-akhir ini di kalangan akademisi. Kalangan umum lebih mengenal mereka sebagai wali, yang dalam hal ini pemaknaannya tidak jauh berbeda dengan konotasinya dalam bahasa Arab. Ini membuktikan bahwa mereka adalah seorang sufi. Mengenai walisongo sebagai golongan yang satu-satunya menyebarkan ajaran Islam pada generasi pertama.
Pola yang digunakan oleh Walisongo mengikuti pola keberagaman Ahlussunah Wal Jama’ah yang membuat Islam diterima dengan lapang dada, baik dari kalangan birokrat kerajaan sampai masyarakat biasa. Namun, ternyata selagi Islam mengalami bulan madunya dengan masyarakat yang baru mengenal, terdapat perdebatan, pertikaian, dialektika, dan saling menjatuhi hukuman terhadap penyebar agama Islam pertama. Pertarungan dan penjatuhan hukuman ini tidak terjadi di antara umat beragama, tetapi di dalam tubuh Islam tersendiri.
Hal ini diakibatkan dua corak penting Islam yang menyebar di tanah Nusantara, yakni corak tasawuf Sunni yang dipengaruhi oleh karya-karya al-Ghazali dan corak tasawuf Falsafi yang dipengaruhi oleh karya Ibn Arabi, al-Hallaj, Suhrawardi dan lain sebagainya. Para wali yang bercorak falsafi salah satunya Syekh Siti Jenar yang dikenal sebagai Syekh Lemah Abang yang aktif berdakwah mengajar orang-orang untuk masuk Islam yang dianggap oleh sebagian wali mengajarkan tasawuf yang menyimpang. Dianggap menyimpang karena ajaran tasawufnya berpusat pada ajaran sentral panteisme, hulul, dan melepaskan diri dari ajaran syariat. Akibatnya kesan yang ditimbulkan menodai peranan sufi dalam proses islamisasi (Alwi Shihab, 2009:74).
Walisongo dikabarkan menentang ajaran mereka. Banyak sumber yang mendedahkan pertentangan antara Sunan Giri dengan Syekh Siti Jenar dihadapan Raden Fattah selaku Sultan pertama dari kerajaan Islam Demak Bintara. Perdebatan berlangsung secara sengit, satu sama lain saling mengeluarkan dalil keislaman untuk memperkuat argumennya dalam mempertahankan keyakinan mereka yang selama ini diyakini yang berakhir dengan penjatuhan hukuman mati terhadap Syekh Siti Jenar dan para pengikut utamanya.
Penghukuman mati diakibatkan karena gagasan sang Syekh yang sangat terkenal yakni “manunggaling kawula gusti” atau yang sering dikenal dalam dunia sufisme sebagai wadah al-wujud. Bahan lebih lanjut sang Syekh menguraikan kepercayaan bahwa Tuhan tidak berwujud kecuali dalam bentuk nama, Dia mengalir dalam diri insan kamil. Bahkan anggapannya yang menghentak menyatakan semua agama pada hakikatnya sama, perbedaan yang terjadi hanya pada bentuk formalitasnya. Tentu hal ini membuat Dewan Wali merasa gusar dan geram, bagaimanapun Islam belum mapan, rapih, dan terstruktur dengan baik, sehingga perlu menjaga keontetikan Islam.
Dialektika yang terjadi antara Syekh Siti Jenar dan para Dewa Agama yang dipimpin oleh Sunan Giri berlangsung sangat sengit. Siti Jenar yang dikenal memiliki penglihatan yang sangat tajam, memiliki pandangan yang terang dan tepat, manusia yang memiliki kemampuan di atas manusia pada umumnya, sehingga tidak heran jika sang Syekh mengaku dirinya sebagai Pangeran (Tuhan). Baginya, salat lima kali sehari, puji, dan zikir itu adalah kebijaksanaan dalam hati, menurut kehendak pribadi. Benar atau salah pribadi sendiri yang menerima dengan segala keberanian yang dimiliki.
Gagasan terkait dengan ibadah eksoteris bagi Syekh tidak perlu seperti salat, puasa, adalah ibadah yang tidak diinginkan, jadi tidak perlu. Zakat dan naik haji ke Makkah, itu omong kosong. Seluruhnya adalah kedurjanaan budi, penipuan terhadap sesama manusia. Hanya orang-orang yang dungu menuruti aulia, karena diberi harapan surga kelak kemudian hari. Baik aulia dan orang-orang dungu itu sesungguhnya sama-sama tidak tahu (Mulkhan, 2003:119). Hal ini tentu membuat Dewan Wali merasa kaget, terhenyak dan menyentak seperti tersabar petir di siang bolong. Para Wali sudah berusaha menjaga iman dan Islam umat Islam, tiba-tiba diluluh lantahkan dengan pikiran-pikiran yang dianggapnya menyimpang.
Pemikirannya yang demikian, tetap dipegang teguh oleh sang Syekh sampai pada masa ajal menjemput. Bahkan Dewan Wali yang memerintahkan kepada Sunan Mbayat dan Syekh Domba untuk menjemputnya menghadap Sultan Fattah tidak digubris sama sekali. Sunan Tembayat bahkan dianggap sebagai muslim yang tidak mengetahui agama secara sungguh-sungguh. Sampai pada kedatangan Sunan Kalijaga dan Sunan Geseng untuk berdialektika tentang pemahaman keagamaan yang selama diajarkan kepada masyarakat awam.
Perdebatan yang terjadi sangat sengit dan hampir tidak ada yang terkalahkan antara Sunan Kalijaga dan Sunang Geseng. Diceritakan Sunan Geseng malah ikut dan masuk dengan pola keyakinan yang dilakukan sang Syeikh sehingga membuat Sunan Kalijaga murka dan matanya terbelakak dengan apa yang dilakukan Sunan Geseng. Di tengah suasana yang semakin mencekam, justru Syekh Siti Jenar sedang memasuki dunia yang sejatinya.
Dunia kesantrian ini adalah dunia kematian berjumpa dengan sang Maha Hidup dengan cara moksa. Sang Syekh mulai memusatkan pikiran, menutup pintu rapat-rapat pintu napas, dan menggulung habis rahasia hidupnya. Tak lama kemudian napasnya itu pun dilepas secara bersamaan dengan lepasnya tali pengikat hidup. Kematiannya dengan jalan demikian itu sesuai dengan al-Quran yang berbungi Idza ja a ajaluhum la yasta’hiru-na sa-atan.